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La historia de Villahermosa está marcada por su situación en las rutas de Cuenca a Granada y de Valencia a Calatrava, encrucijada de caminos de la Edad Media, por los que pasaron, celtas, cartagineses, romanos y musulmanes. La villa en un principio se le llamo Pozuelo porque nació al arrimo del Pozo de la Villa.

Una vez consolidada la reconquista, el infante D. Enrique de Aragón, el 22 de Septiembre de 1.444, otorgó privilegio y franquicias a sus moradores, la independencia como aldea perteneciente al concejo de Montiel, la renta de almotacenía, los productos de la dehesa nueva y escudo de armas formado por tres veneras en triángulo (símbolo por antonomasia de la Orden de Santiago). Perfecta le debió parecer cuando desde entonces cambio su nombre por el de Villahermosa. Como curiosidad, en estos momentos ya existía la torre de la iglesia parroquial que estaba en construcción.

Felipe II, el 8 de Febrero de 1.566, resta privilegios a su concejo, al igual que a otros del Campo de Montiel. Villahermosa solicita le sean restituidos, concediendo Felipe III su restablecimiento y el de ampliación de sus términos a costa de las villas limítrofes, Montiel, Alhambra y la Ossa. Por esta concesión habría de abonar, en 1.590, 18.000 ducados. Ante la falta de recursos de su concejo, hubo de recurrir al crédito y empeñar los bienes comunales. Don Jacinto León sale al frente de ésta y otras villas también endeudadas del Campo de Montiel, siendo tanta la influencia de este funesto personaje, que disponía la imposición de Alcaldes y justicias, que con su conducta lleno de odio a los moradores, los cuales se libraron del poderoso intruso gracias a las férreas y severas medidas dictadas por el Capitulo General de 1.650.

De las relaciones de Felipe II correspondientes al año 1.575 nos dicen: se declaró que las armas son “tres veneras en triangulo”. Desde un año se crió en la villa el Arzobispo de Valencia Don Martín de Ayala, su padre era hidalgo pero con pocos bienes. “Dijeron en contradicción del resto de los pueblos de la comarca que la gente, eran ricos y que pobres había muy pocos. Había una Iglesia de Nuestra Señora la Virgen Santa María y tres ermitas, la del Apóstol San Pedro, San Sebastián, y San Agustín y un humilladero en el monte Calvario. Hay un hospital con poca renta. Declararon haber inquisidores y terminan las relaciones diciendo el buen orden que hay entre los vecinos, que nadie deja de atender a sus trabajos, que en las calles hay poco con quien conversar y que las mujeres son muy trabajadoras y virtuosas, honestas y castas, que no se casan con moros ni judíos, que no hay San Benitos ni se haya haber penitenciados por el Santo Oficio.”

En el vecindario de Ensenada de 1.759, aparece Villahermosa con 2 vecinos nobles, 227 plebeyos, 278 jornaleros, 11 pobres de solemnidad, 2 habitantes, y 121 viudas que suman 641 vecinos, más 18 eclesiásticos seculares y religiosos.

A finales del siglo XVIII la población era de 2.633, siendo la cuarta población de la comarca del Campo de Montiel. Por esta época fue comendador de Villahermosa el infante Luis Antonio de Borbón, hijo de Felipe V. La población se integra, en 1833, como la mayor parte de la comarca, en la provincia de Ciudad Real.

Esta población fue aumentando con el tiempo teniendo en 1.900, 4.581 habitantes; en 1.930, 5.727 habitantes; en 1.960, 5.869 habitantes. A partir de este año se inicia un lento, pero constante declive de la población, 1.970, 4.951 habitantes; en 1.981 3.256 habitantes; 1977, 2.974; y en la actualidad 2.475.